I carboidrati, noti anche come idrati di carbonio o glucidi, rappresentano una classe di composti chimici organici essenziali, che includono glucosio, cellulosa, amido e glicogeno.
In generale, il termine "carboidrati" si riferisce principalmente ai carboidrati a catena lunga, mentre il termine "zuccheri" si riferisce generalmente ai carboidrati più semplici, a basso peso molecolare e dal sapore dolce.
Chimicamente parlando, i carboidrati sono poliidrossialdeidi e poliidrossichetoni, formati da carbonio, idrogeno e ossigeno. Ciò significa che sono molecole con gruppi aldeidici o chetonici e numerosi gruppi ossidrilici. Inoltre, molecole più grandi possono essere scomposte per idrolisi in unità più piccole.
Infatti, i carboidrati sono polimeri, e i monomeri che li costituiscono sono i monosaccaridi.
I carboidrati sono i composti organici più abbondanti nel mondo vegetale. Essi sono il risultato di processi biochimici come la fotosintesi clorofilliana, sono componenti delle strutture membranose cellulari e sono fondamentali molecole di riserva energetica. Negli animali svolgono similmente le stesse funzioni. Ciò che cambia è sia quali carboidrati vengono usati sia la quantità che ne viene accumulata.
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I carboidrati possono essere definiti polimeri, ovvero molecole caratterizzate da unità assemblate a formare strutture più complesse e di dimensioni maggiori. Tali unità sono dette monosaccaridi. Ogni monosaccaride presenta un gruppo aldeidico o chetonico. In base a quanti atomi di carbonio posseggono vengono loro assegnati altri nomi: triosi se ne hanno tre, tetrosi se ne hanno 4, pentosi se ne ne hanno 5, esosi se ne hanno 6…e così via.
Classificazione dei Carboidrati
I carboidrati vengono comunemente distinti in:
- Monosaccaridi (o monosi): glucosio, fruttosio, ecc.
- Disaccaridi: saccarosio, maltosio, lattosio, ecc.
- Oligosaccaridi
- Polisaccaridi (o poliosi): amido, cellulosa, glicogeno, inulina.
Monosaccaridi
I monosaccaridi sono carboidrati che non possono essere idrolizzati in zuccheri più semplici. Il loro scheletro non presenta comunemente ramificazioni e ciascun atomo di carbonio, eccetto uno, contiene un gruppo ossidrilico (-OH). Al rimanente atomo di carbonio è attaccato un gruppo carbonilico (-C=O). Se questo gruppo si trova all'estremità della catena, si ha un derivato aldeidico (aldoso), mentre in caso contrario si ha un derivato chetonico (chetoso).
Si possono così avere aldo- o cheto- triosi, tetrosi, pentosi, esosi, a seconda del numero di atomi di carbonio che formano lo scheletro del monosaccaride.
I monosaccaridi che si trovano in natura sono per la maggior parte pentosi (per es., xilosio, arabinosio, ribosio) ed esosi (per es., glucosio, fruttosio, galattosio, mannosio).
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Disaccaridi
I disaccaridi sono invece costituiti da due molecole di monosaccaridi unite tra loro.
- il saccarosio è un disaccaride formato da un glucosio e un fruttosio tramite un legame α-1,2 glicosidico (il carbonio 1 del glucosio in posizione α è legato al carbonio 2 in β del fruttosio).
- il lattosio, principale zucchero presente nel latte, è il risultato del legame β-1,4 glicosidico tra galattosio e glucosio.
- il maltosio consiste di un legame α-1,4 glicosidico tra due molecole di glucosio: una in alfa, l’altra in beta. Esso è così chiamato perché è prodotto dalla germinazione del mais e altri cereali.
Oligosaccaridi
Gli oligosaccaridi possono comprendere da 3 a 10 monosaccaridi.
Polisaccaridi
Con polisaccaridi si intendono le catene composte da più di 10 monosaccaridi. La loro struttura può essere più o meno complessa in base a come le unità di base si associano tra loro. Da ciò ne derivano le caratteristiche chimicofisiche della molecola. In generale gli organismi, vegetali e animali che siano, tendono a favorire la formazione di polisaccaridi in quanto la pressione osmotica conseguente risulta essere minore. Essa infatti non dipende dalle dimensioni, ma dal numero di molecole.
- L‘amilosio è la componente lineare senza le ramificazioni. Esso costituisce il 20-25% delle riserve di amido.
- L’amilopectina è caratterizzata da una struttura lineare come quella dell’amilosio, che può arrivare anche a 10.000 unità, e delle ramificazioni che si “innestano” su questa con legami α-1,6 glicosidici. Esso rappresenta l’80-75% delle riserve di amido.
- Senza entrare nel dettaglio possiamo dire che il glicogeno, riserva per i mammiferi, è strutturalmente come l’amilopectina. Esso viene immagazzinato nelle cellule epatiche e successivamente idrolizzato se l’organismo lo richiede.
- La cellulosa è un polisaccaride lineare caratterizzato da sole unità di glucosio. La differenza con i precedenti sta nel legame glicosidico che si va a formare. Infatti questo è un legame β-1,4 glicosidico che porta le molecole di glucosio a disporsi linearmente. Questa caratteristica è fondamentale in quanto le fibre di cellulosa vanno a posizionarsi trasversalmente e longitudinalmente nella parete secondaria delle cellule vegetali; grazie a ciò queste posseggono una notevole resistenza a stimoli meccanici differenti.
Il Glucosio: Un Monosaccaride Fondamentale
Il monosaccaride di riferimento, dal punto di vista chimico e nutrizionale, è sicuramente il (+)glucosio (dal greco γλυκύς, "dolce"), contenuto allo stato libero insieme con il (-)fruttosio (dal latino fructus, "frutto") nell'uva, in altri frutti e nel miele.
Il segno (+) o (-) che precede il nome del carboidrato si riferisce alla proprietà delle molecole di glucosio e di fruttosio di deviare verso destra o verso sinistra il piano della luce polarizzata. Da questa stessa proprietà derivano i nomi di destrosio o levulosio con cui spesso si fa riferimento, rispettivamente, al glucosio e al fruttosio.
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La molecola del glucosio si forma in natura attraverso un processo che avviene nei vegetali, detto fotosintesi clorofilliana, con il quale anidride carbonica e acqua reagiscono in presenza di clorofilla, immagazzinando l'energia fornita dalla luce solare e trasformandola in energia chimica contenuta nel carboidrato.
La reazione è uno dei più importanti processi chimici esistenti sulla Terra e permette un rifornimento continuo di glucosio che, combinandosi in modo diverso, può a sua volta formare le grosse molecole (macromolecole) della cellulosa, materiale di sostegno, o dell'amido, sostanza di riserva di energia nella pianta.
Il glucosio può essere ottenuto industrialmente per idrolisi dell'amido di patate e di granturco o di amidi di scarto. Il processo avviene generalmente ad alte temperature (110-115 °C) mediante acido cloridrico, che viene poi neutralizzato con carbonato sodico.
Il glucosio è uno zucchero facilmente fermentescibile e per azione dei saccaromiceti produce anidride carbonica e alcol etilico.
Stereoisomeria nei Carboidrati
Con stereoisomeria si intende, brevemente, l’insieme delle proprietà strutturali e spaziali di una molecola che ne permettono una migliore classificazione in base alle conseguenti proprietà chimiche. Se in una molecola è presente almeno un centro chirale, allora hanno degli isomeri. Con centro chirale si intende un atomo all’interno della molecola (il carbonio nel caso dei carboidrati) legato a quattro “gruppi” differenti.
Il numero di enantiomeri aumenta con l’aumentare dei centri chirali secondo la seguente formula: 2^n. Dove n è il numero di centri chirali. Nel caso ci siano più centri chirali si considera anche l’orientamento nello spazio ottenendo così diastereoisomeri. Oltretutto nel nostro caso sono presenti le diciture D ed L.
Ciclizzazione dei Monosaccaridi
Nonostante siamo abituati a vedere i monosaccaridi rappresentati linearmente, in natura sono quasi sempre ciclizzati. Infatti il gruppo ossidrilico del penultimo carbonio, lo stesso considerato per le diciture D e L, reagisce con il carbonio carbonilico formando un emiacetale ciclico. In base al numero di atomi si otterranno strutture cicliche con diverse strutture.
Per rappresentare dunque un carbonio ciclico e tener conto della sua posizione nello spazio, è utile utilizzare le proiezioni di Haworth. Esse consistono nel tener conto del fatto che i gruppi legati ai carboni dell’anello principale si trovino al di sopra o al di sotto del piano su cui giace l’anello stesso.
Il carbonio emiacetalico, quello che nella struttura lineare era il carbonio carbonilico, è detto anomerico. In base al fatto che il gruppo ossidrilico del carbonio anomerico si trovi sotto o sopra il piano già citato si parlerà di configurazione α, si trova sotto, β, si trova sopra.
Per esempio, il glucosio, in una miscela all’equilibrio, presenta il 64% di β-D-glucopiranosio, il 36% di α-d-glucopiranosio e qualche traccia della forma lineare. Tale caratteristica è importante in quanto responsabile della mutarotazione. Questa consiste nella capacità di ruotare il piano di un raggio di luce polarizzata.
Ovviamente le strutture di Haworth sono solo teoriche. Nella realtà tali molecole assumono sì una forma ciclica, ma questa è più similmente detta “a sedia”. Infatti le estremità delle molecole tendono a piegarsi in direzioni spaziali opposte (verso l’alto e verso il basso) per allontanare il più possibile i gruppi legati ai carboni. Infatti si parla di ingombro sterico per indicare che più una molecola è grande più occuperà spazio e tenderà a respingere altri gruppi, causando instabilità.
Ossidazione degli Zuccheri
Gli zuccheri, in quanto portatori di gruppi aldeidici e chetonici, possono essere ossidati. Basta un blando ossidante come l’O2. Tutti gli aldosi sono ossidabili ad acidi aldonici (acidi carbossilici di derivazione aldeidica). Per quanto riguarda i chetoni la storia è diversa. Infatti un chetone è ossidabile solo se soggetto a tautomeria cheto-enolica. Gli acidi formati da tali processi vengono nominati con l’aggiunta di -olo.
Legami Glicosidici
I monosaccaridi finora esaminati tendono a legare tra loro per formare catene complesse. In base al numero di monosaccaridi coinvolti si assegnano nomi che esprimano tale numero, appunto. Esso consiste nella reazione tra un gruppo ossidrilico di un monosaccaride e il gruppo emiacetalico dell’altro. Dunque si tratta di una reazione di formazione di un acetale, ovvero una molecola con un carbonio cui sono legati due gruppi alchilici risultati dall’interazione tra un aldeide o un chetone e un’abbondanza di alcool.
Carboidrati Disponibili e Non Disponibili
Dal punto di vista nutrizionale i carboidrati si possono classificare in:
- Disponibili: possono essere digeriti e assorbiti come monosaccaridi (glucosio, fruttosio, lattosio, saccarosio, maltosio, destrine, glicogeno e gran parte dell'amido).
- Non disponibili: non digeribili dagli enzimi intestinali, ma attaccabili dalla flora batterica intestinale (oligosaccaridi della serie del raffinosio).
- Fibra alimentare: non idrolizzata dagli enzimi digestivi, ma fermentabile dalla flora batterica intestinale.
Assorbimento e Utilizzo dei Carboidrati
I monosaccaridi possono essere assorbiti direttamente, anche se con velocità diversa, mentre i disaccaridi, gli oligosaccaridi e i polisaccaridi richiedono una preliminare idrolisi che li trasforma nei monosaccaridi di cui sono costituiti, che possono essere poi rapidamente trasportati dal lume intestinale al sangue.
Nell'intestino tenue, per es., il saccarosio è idrolizzato in glucosio e fruttosio dall'enzima saccarasi e il lattosio è idrolizzato in glucosio e galattosio dall'enzima lattasi.
Una mancante o ridotta sintesi di lattasi, riscontrabile in alcuni individui, può però impedire o limitare l'idrolisi e l'utilizzazione del lattosio: tale carenza, diffusa soprattutto presso alcune popolazioni, dà origine a problemi di intolleranza al latte.
L'idrolisi dell'amido è più complessa: inizia nella bocca per effetto della α-amilasi salivare e continua nel duodeno, la parte iniziale dell'intestino tenue, dove l'amido viene a contatto con gli enzimi pancreatici e la completa conversione a glucosio si verifica, grazie alla presenza di disaccaridasi, nelle cellule della mucosa dell'intestino.
Indice Glicemico
Alla fine del processo digestivo il monoso prevalente è generalmente il glucosio, seguito dal fruttosio. Questo monosaccaride, soprattutto se ingerito in forma libera o sotto forma di saccarosio, viene assorbito con grande rapidità, inducendo un aumento della sua concentrazione ematica (glicemia) e, quindi, della secrezione di insulina, che tende a riportare alla norma i valori della glicemia.
L'amido, che è digerito e assorbito più lentamente, determina aumenti della glicemia e della risposta insulinica di minore intensità e più omogeneamente distribuiti nel tempo.
Questa differente risposta all'ingestione di carboidrati, definita 'indice glicemico', ha grande importanza soprattutto in rapporto al diabete non insulino-dipendente e alla sua possibile prevenzione mediante un'alimentazione opportuna.
Si ritiene infatti che la continua sollecitazione della risposta insulinica possa alla fine indurre una mancata risposta all'insulina da parte delle cellule corporee, provocando quel tipo di diabete che insorge nella mezza età.
L'indice glicemico è determinato però non solo dalla natura del carboidrato alimentare, ma anche dalla composizione globale del pasto, dalle modalità di cottura (che rendono l'amido più o meno facilmente aggredibile dagli enzimi digestivi), dal rapporto tra carboidrati e lipidi, per l'effetto di rallentamento che questi ultimi hanno sul tempo di svuotamento gastrico e, infine, dalla quantità e dal tipo di fibra eventualmente presente.
In linea generale è possibile affermare che l'amido, soprattutto quello più ricco di amilosio, che è digerito più lentamente dell'amilopectina, è caratterizzato da un indice glicemico più basso.
Il glucosio, comunque, è da definirsi metabolicamente indispensabile: se per esso non si può parlare infatti di essenzialità, nel senso di molecola che deve essere introdotta preformata con gli alimenti, perché può essere sintetiz...
Funzioni dei Carboidrati
Come abbiamo visto, i carboidrati svolgono diverse funzioni essenziali negli organismi viventi:
- Riserva energetica: amido (nelle piante) e glicogeno (negli animali).
- Strutturale: cellulosa (nelle piante) e chitina (negli artropodi).
- Metabolismo lipidico: necessari per il normale metabolismo dei grassi.
Tabella Riepilogativa dei Principali Carboidrati
| Carboidrato | Tipo | Unità Costitutive | Funzione Principale | Esempio |
|---|---|---|---|---|
| Glucosio | Monosaccaride | Glucosio | Fonte di energia | Uva, miele |
| Fruttosio | Monosaccaride | Fruttosio | Fonte di energia | Frutta |
| Saccarosio | Disaccaride | Glucosio + Fruttosio | Dolcificante | Zucchero da tavola |
| Lattosio | Disaccaride | Glucosio + Galattosio | Nutrimento | Latte |
| Amido | Polisaccaride | Glucosio | Riserva energetica (piante) | Patate, cereali |
| Glicogeno | Polisaccaride | Glucosio | Riserva energetica (animali) | Fegato, muscoli |
| Cellulosa | Polisaccaride | Glucosio | Strutturale (piante) | Fibre vegetali |