Struttura Chimica dei Carboidrati

I carboidrati sono i composti organici più abbondanti nel mondo vegetale. Essi infatti sono il risultato di biochimismi quale la fotosintesi clorofilliana, sono componenti delle strutture membranose cellulari e sono fondamentali molecole di riserva energetica. Negli animali svolgono similmente le stesse funzioni. Ciò che cambia è sia quali carboidrati vengono usati sia la quantità che ne viene accumulata.

I carboidrati, dal punto di vista chimico, sono composti dall'unione di uno o più zuccheri semplici con formula Cn(H2O)n con n che può variare da 3 a 9. A seconda della loro struttura chimica, i carboidrati vengono classificati in semplici o complessi.

I carboidrati possono essere definiti polimeri, ovvero molecole caratterizzate da unità assemblate a formare strutture più complesse e di dimensioni maggiori. Tali unità sono dette monosaccaridi. Ogni monosaccaride presenta uno di quei gruppi di cui parlavamo prima: aldeidico o chetonico. Questi sono i due più noti.

Inoltre, in base a quanti atomi di carbonio posseggono vengono loro assegnati altri nomi: triosi se ne hanno tre, tetrosi se ne hanno 4, pentosi se ne ne hanno 5, esosi se ne hanno 6…e così via.

Monosaccaridi

I carboidrati più semplici, composti da uno zucchero elementare, sono detti monosaccaridi o anche zuccheri semplici.

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• Glucosio: è lo zucchero che circola nel sangue e fornisce energia alle cellule; il cervello e il tessuto nervoso hanno bisogno di ricevere glucosio con continuità.
• Fruttosio: è uno zucchero presente nella frutta (da qui il nome), nel miele e in alcune verdure.
• Galattosio: è un monosaccaride utilizzato dall'organismo sia per produrre energia (dopo averlo convertito in glucosio) sia per altre importanti funzioni biologiche, ad esempio per la formazione di glicoproteine, complessi formati da proteine e carboidrati. Il galattosio può essere sia sintetizzato dall'organismo sia ricevuto con l'alimentazione. Le principali fonti alimentari di galattosio sono il latte e i derivati del latte.

Con stereoisomeria si intende, brevemente, l’insieme delle proprietà strutturali e spaziali di una molecola che ne permettono una migliore classificazione in base alle conseguenti proprietà chimiche. Se in una molecola è presente almeno un centro chirale, allora hanno degli isomeri.

Con centro chirale si intende un atomo all’interno della molecola (il carbonio nel caso dei carboidrati) legato a quattro “gruppi” differenti. Se, come in questo caso, il centro chirale è uno si parla di epimeri. In più essendo le molecole speculari e non sovrapponibili sono enantiomeri. Il numero di enantiomeri aumenta con l’aumentare dei centri chirali secondo la seguente formula: 2^n. Dove n è il numero di centri chirali.

Oltretutto nel nostro caso sono presenti le diciture D ed L. Nonostante siamo abituati a vedere i monosaccaridi rappresentati linearmente, come nelle immagini fin qui inserite, in natura sono quasi sempre ciclizzati. Infatti il gruppo ossidrilico del penultimo carbonio, lo stesso considerato per le diciture D e L, reagisce con il carbonio carbonilico formando un emiacetale ciclico.

Per rappresentare dunque un carbonio ciclico e tener conto della sua posizione nello spazio, è utile utilizzare le proiezioni di Haworth. Esse consistono nel tener conto del fatto che i gruppi legati ai carboni dell’anello principale si trovino al di sopra o al di sotto del piano su cui giace l’anello stesso. Il carbonio emiacetalico, quello che nella struttura lineare era il carbonio carbonilico, è detto anomerico.

In base al fatto che il gruppo ossidrilico del carbonio anomerico si trovi sotto o sopra il piano già citato si parlerà di configurazione α, si trova sotto, β, si trova sopra. Tale caratteristica è importante in quanto responsabile della mutarotazione. Questa consiste nella capacità di ruotare il piano di un raggio di luce polarizzata.

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Ovviamente le strutture di Haworth sono solo teoriche. Nella realtà tali molecole assumono sì una forma ciclica, ma questa è più similmente detta “a sedia”. Infatti le estremità delle molecole tendono a piegarsi in direzioni spaziali opposte (verso l’alto e verso il basso) per allontanare il più possibile i gruppi legati ai carboni. Infatti si parla di ingombro sterico per indicare che più una molecola è grande più occuperà spazio e tenderà a respingere altri gruppi, causando instabilità.

Disaccaridi

I carboidrati composti dal legame tra due monosaccaridi sono detti disaccaridi.

• Lattosio: composto dal legame tra glucosio e galattosio, è il carboidrato presente nel latte. Per i neonati il lattosio contenuto nel latte materno rappresenta la principale fonte di carboidrati ed è facilmente digeribile grazie all'enzima lattasi che permette di scindere il lattosio nei due monosaccaridi glucosio e galattosio. Alcuni adulti (in Europa occidentale molti) mantengono la capacità di produrre l'enzima lattasi e possono quindi continuare ad assumere latte. Per molti individui (la maggior parte se si considera la popolazione mondiale) la produzione di lattasi diminuisce notevolmente o addirittura cessa completamente. La carenza di lattasi rende impossibile la digestione del lattosio che, fermentando nell'intestino, causa problemi come dolori addominali e diarrea.
• Saccarosio: formato da glucosio e fruttosio, è lo zucchero comune che si usa quotidianamente in cucina come dolcificante. È composto da una molecola di glucosio legata ad una di fruttosio. Viene estratto dalle barbabietole e dalle canne da zucchero che ne producono in grandi quantità per mezzo della fotosintesi clorofilliana.
• Maltosio: composto dal legame tra due molecole di glucosio, è lo zucchero contenuto nel malto e da quest'ultimo prende appunto il nome. Il malto si ottiene principalmente dall'orzo, ma anche da altri cereali (ad esempio il riso). I cereali vengono fatti germogliare in modo che gli enzimi liberati dal germoglio trasformino l'amido contenuto nel cereale in zuccheri più semplici, principalmente in maltosio. Il potere dolcificante del maltosio è inferiore rispetto a quello dello zucchero comune: per questo motivo non è conveniente, dal punto di vista calorico, utilizzarlo come dolcificante.

Esso consiste nella reazione tra un gruppo ossidrilico di un monosaccaride e il gruppo emiacetalico dell’altro. Dunque si tratta di una reazione di formazione di un acetale, ovvero una molecola con un carbonio cui sono legati due gruppi alchilici risultati dall’interazione tra un aldeide o un chetone e un’abbondanza di alcool.

• il saccarosio è un disaccaride formato da un glucosio e un fruttosio tramite un legame α-1,2 glicosidico (il carbonio 1 del glucosio in posizione α è legato al carbonio 2 in β del fruttosio).
• il lattosio, principale zucchero presente nel latte, è il risultato del legame β-1,4 glicosidico tra galattosio e glucosio.
• il maltosio consiste di un legame α-1,4 glicosidico tra due molecole di glucosio: una in alfa, l’altra in beta. Esso è così chiamato perché è prodotto dalla germinazione del mais e altri cereali.

Oligosaccaridi

I carboidrati composti dall'unione di un numero di zuccheri semplici compreso fra tre e dieci vengono indicati con il termine oligosaccaridi.

• Maltodestrine: sono brevi catene formate da molecole di glucosio; vengono utilizzate spesso come integratori da assumere durante l'attività sportiva in quanto risultano facilmente assimilabili, ma non così velocemente come gli zuccheri più semplici. Grazie a questa caratteristica il rilascio energetico si protrae nel tempo rendendo disponibili i carboidrati necessari durante uno sforzo fisico prolungato.
• Frutto-oligosaccaridi (FOS) e galatto-oligosaccaridi (GOS): oligosaccaridi composti da molecole di fruttosio (FOS) e galattosio (GOS). Non sono completamente digeribili e giungono pertanto intatti sino all'ultima parte dell'intestino (colon), dove favoriscono la crescita di batteri benefici.

Polisaccaridi

Con polisaccaridi si intendo le catene composte da più di 810 monosaccaridi. La loro struttura può essere più o meno complessa in base a come le unità di base si associano tra loro. Da ciò ne derivano le caratteristiche chimicofisiche della molecola. In generale gli organismi, vegetali e animali che siano, tendono a favorire la formazione di polisaccaridi in quanto la pressione osmotica conseguente risulta essere minore.

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• Amidi: polisaccaridi presenti nei cereali, nelle patate e in molti altri vegetali. La loro funzione è principalmente quella di riserva energetica. Quando l'ambiente circostante non permette la sintesi di nuovi carboidrati, il vegetale può attingere energia dall'amido immagazzinato. L‘amilosio è la componente lineare senza le ramificazioni. Esso costituisce il 20-25% delle riserve di amido. L’amilopectina è caratterizzata da una struttura lineare come quella dell’amilosio, che può arrivare anche a 10.000 unità, e delle ramificazioni che si “innestano” su questa con legami α-1,6 glicosidici. Esso rappresenta l’80-75% delle riserve di amido.
• Glicogeno: analogamente all'amido per i vegetali, costituisce la scorta di carboidrati per gli esseri umani e per il mondo animale in genere. Il glucosio in eccesso nel sangue, per effetto dell'ormone insulina viene trasformato in glicogeno e immagazzinato nel fegato e nei muscoli. La parte immagazzinata nei muscoli può soltanto essere convertita in energia durante l'attività fisica. Il glicogeno stoccato nel fegato può essere invece rimesso in circolazione nel sangue e trasformato in glucosio in caso di necessità (ossia in caso di glicemia bassa, cioè carenza di glucosio). Senza entrare nel dettaglio possiamo dire che il glicogeno, riserva per i mammiferi, è strutturalmente come l’amilopectina. Esso viene immagazzinato nelle cellule epatiche e successivamente idrolizzato se l’organismo lo richiede.
• Cellulosa: viene utilizzata dalle piante come materiale di sostegno. Dal punto di vista nutrizionale, almeno per quanto riguarda l'alimentazione umana, la cellulosa non è un carboidrato, ma viene considerata una fibra alimentare. Si tratta cioè di una sostanza che attraversa tutto l'apparato digerente senza essere assimilata (i ruminanti possiedono invece particolari enzimi in grado di digerire la cellulosa). la cellulosa è un polisaccaride lineare caratterizzato da sole unità di glucosio. La differenza con i precedenti sta nel legame glicosidico che si va a formare. Infatti questo è un legame β-1,4 glicosidico che porta le molecole di glucosio a disporsi linearmente. Questa caratteristica è fondamentale in quanto le fibre di cellulosa vanno a posizionarsi trasversalmente e longitudinalmente nella parete secondaria delle cellule vegetali; grazie a ciò queste posseggono una notevole resistenza a stimoli meccanici differenti.

Due omopolisaccaridi, la cellulosa (il polisaccaride più abbondante in natura) e la chitina (probabilmente dopo la cellulosa il secondo polisaccaride più abbondante in natura), fungono da elementi strutturali, rispettivamente nella parete delle cellule vegetali e nell'esoscheletro di quasi un milione di specie di artropodi (ad es.

eteropolisaccaridi i polisaccaridi che contengono due o più differenti tipi di monosaccaridi (es.

Anni fa i nutrizionisti consigliavano di dare preferenza ai carboidrati complessi piuttosto che agli zuccheri semplici. Non bisogna però cadere nell'errore di ritenere che i carboidrati ad alto indice glicemico siano i "carboidrati cattivi". Ci sono infatti alcune situazioni in cui l'assunzione di carboidrati con indice glicemico elevato risulta essere appropriata.

La loro presenza è necessaria per il normale metabolismo lipidico: Pasteur più di 100 anni fa diceva: "I grassi bruciano al fuoco degli zuccheri". Questo concetto continua a ricevere conferme dagli studi scientifici attuali.

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