Riuscire a inquadrare migliaia di proteine in un sistema di classificazione che rispecchi in modo soddisfacente differenze e analogie è quasi impossibile. In questo appunto di chimica inorganica verranno trattati i cosiddetti gruppi funzionali.
Classificazione delle Proteine
Le proteine vengono divise in semplici e coniugate: le prime danno, per idrolisi completa, soltanto amminoacidi, le seconde, oltre agli amminoacidi, danno anche un componente diverso, detto gruppo prostetico. Sono considerate proteine semplici anche gli istoni e le protammine, proteine solubili in acqua e dotate di carattere fortemente basico dovuto al loro elevato contenuto in amminoacidi basici (in particolare, però, le protammine sono da considerarsi dei polipeptidi a causa del loro basso peso molecolare, inferiore a 5000). proteine strutturali (per esempio collagene, glicoproteine).
Cosa sono i Gruppi Funzionali?
I gruppi funzionali sono particolari gruppi di atomi che sostituiscono uno o più atomi di idrogeno negli idrocarburi e conferiscono particolari proprietà al composto. I gruppi funzionali sono combinazioni specifiche di atomi che conferiscono alle molecole proprietà caratteristiche. Esistono diverse tipologie di gruppi funzionali in chimica, ognuno tipico di un dato composto e specifico per la proprietà e funzione che esso conferisce ad una data sostanza. La maggior parte dei gruppi funzionali è polare, quindi reagiscono facilmente con l'acqua e con altri composti polari; ciò rende i composti organici molto più reattivi degli idrocarburi da cui derivano. Le proprietà del composto organico dipendono soprattutto dal gruppo funzionale e solo in minima parte dal tipo di idrocarburo.
Tabella dei Gruppi Funzionali Comuni
Esistono diversi tipi di gruppi funzionali, ognuno tipico di un dato composto. Tra quelli più comuni:
| Nome del gruppo funzionale | Formula del gruppo funzionale | Classe di composti che lo contengono |
|---|---|---|
| Legame singolo | C-C | Alcani |
| Legame doppio | C=C | Alcheni |
| Legame triplo | C≡C | Alchini |
| Fenile | C6H5 | Idrocarburi aromatici |
| Ione alogenuro | -F, -Cl, -Br, -I | Alogenuri alchilici |
| Ossidrile | -OH | Alcoli |
| Gruppo alcossi | -O-R | Eteri |
| Gruppo amminico (I, II, III) | -NH2, -NHR, -NRR’ | Ammine (I, II, III) |
| Formile | -CHO | Aldeidi |
| Gruppo acile | -CO-R | Chetoni |
| Carbossile | -COOH | Acidi carbossilici |
| Gruppo acilossi | -COO-R | Esteri |
Esempi di Gruppi Funzionali Importanti
Alogenoderivati
Formula generale: R - X
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Tra questi composti troviamo la maggior parte dei solventi.
- CCl4 tetracloruro di carbonio
- CHCl3 cloroformio
- CFCl3 e CF2Cl2 freon
Alcoli
Formula generale: R - OH
Il gruppo ossidrile è attaccato ad un atomo di carbonio che non deve essere implicato in legami multipli, cioè è sempre ibridato sp3. L'atomo di carbonio può essere primario, secondario o terziario e dà origine i corrispondenti alcoli.
La denominazione degli alcoli termina sempre in -olo preceduta dal nome del corrispondente idrocarburo e preceduta o seguita dal numero che identifica la posizione del gruppo funzionale. Tale posizione viene calcolata a partire dall'estremità della catena più vicina al gruppo -OH. Questo vale anche se ci sono doppi legami.
metanolo o alcol metilico 5,5-dimetil-2-esanolo
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Nel caso di alcoli polivalenti si ha la desinenza -diolo, -triolo …
- 1,2-etan-di-olo o glicol etilenico
- 1,2,3-propan-tri-olo o glicerina
Gli alcoli più semplici sono solubili in acqua perché l'ossigeno del gruppo alcolico crea legami idrogeno con le molecole dell'acqua. Negli alcoli più pesanti, dal butanolo in poi, prevale l'aspetto idrofobico del radicale, quindi diminuisce fortemente la solubilità in acqua e aumenta quella nei solventi non polari. Gli alcoli si comportano come acidi deboli.
Per la loro natura polare, gli alcoli liquidi sono molto usati come solventi di sostanze ioniche, ma anche soluti molecolari.
Gli alcoli sono composti organici simili agli alcani, in cui un atomo di ossigeno è sostituito da un gruppo ossidrile -OH. Ne sono un esempio il metanolo (o alcol metilico, composto tossico che può causare cecità e morte, chiamato inoltre spirito del legno poiché è possibile ottenerlo per il riscaldamento dello stesso; CH3OH), l’etanolo (o alcol etilico, è l’unico adatto all’uso alimentare e la sua presenza nel vino e nella birra è dovuta alla fermentazione alcolica per opera di microrganismi; CH3CH2OH) ed il glicerolo, in cui sono presenti tre gruppi -OH (quest’ultimo è molto importante in quanto la glicerina è costituita per il 95% da esso).
Fenoli
Nei fenoli il gruppo ossidrile è legato direttamente a un carbonio che fa parte dell'anello benzenico e questo conferisce proprietà differenti rispetto agli alcoli, soprattutto per quanto riguarda la sua acidità, che è molto maggiore rispetto agli alcoli. Il fenolo, infatti, è detto anche acido fenico.
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La denominazione IUPAC prevede il nome del corrispondente idrocarburo preceduta dal prefisso -idrossi, ma si usa prevalentemente il nome comune.
I fenoli sono sostanze solide, cristalline, solubili in acqua e di odore penetrante. I loro derivati sono usati come battericidi e antisettici. Sono fenoli il paracetamolo, usato come analgesico e antipiretico, il timolo, usato come disinfettante del cavo orale e nei dentifrici, E103, usato come antiossidante nei prodotti alimentari.
Il termine fenolo deriva dall’unione di “fenile” ed “enolo”; la sua formula è C6H5OH. È stato usato fin dalla sua scoperta come disinfettante; inoltre, le soluzioni acquose ad alta concentrazione di fenolo causano bruciature alla pelle e questa azione è usata in cosmetica per la produzione di preparati esfolianti.
Eteri
Gli eteri sono composti che presentano un atomo di ossigeno legato a due radicali. Essi derivano dall'acqua per sostituzione dei due atomi di idrogeno con due radicali e l'angolo è di circa 110°, poco maggiore di quello dell'acqua.
Il nome viene assegnato facendo seguire al nome dei due radicali la parola etere. In alcuni casi si usano ancora i nomi comuni.
- dimetil-etere
- etere dimetilico
L'etere più comune è l'etere dietilico, detto semplicemente etere, usato come anestetico e come solvente, purtroppo molto pericoloso. Gli eteri a basso peso molecolare sono molto volatili.
Nonostante la presenza di due doppietti elettronici sull'atomo di ossigeno, la molecola degli eteri non è molto polare e gli eteri sono ottimi solventi per l'estrazione di sostanze organiche dalle foglie e dai semi delle piante.
Negli eteri un atomo di ossigeno è legato a due atomi di carbonio di residui idrocarburici; quando questi ultimi sono uguali, si parla di eteri semplici o simmetrici, quando sono diversi sono detti misti o asimmetrici.
Gruppo Carbonile
Il gruppo carbonile è tipico di aldeidi e chetoni. In entrambi i casi, gli atomi di carbonio sono ibridati sp2 e la molecola è planare con angoli di circa 120°.
Aldeidi
Nelle aldeidi il carbonile è legato a un solo radicale e perciò si trova in posizione terminale e possiede almeno un atomo di idrogeno.
Il nome deriva dal corrispondente idrocarburo con desinenza -ale. Il gruppo occupa sempre la posizione 1.
Le aldeidi sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico [math]>C=O[/math]. I nomi comuni delle aldeidi derivano da quelli degli acidi carbossilici corrispondendo sostituendo al suffisso -ico od -oico ¬il suffisso -aldeide.
Chetoni
Nei chetoni il carbonile è legato a due radicali e quindi si trova all'interno della catena idrocarburica.
Il nome deriva dal corrispondente alcano con desinenza -one. Poiché il carbonile è all'interno della catena, è necessario indicarne la posizione, iniziando la numerazione dal C più vicino al carbonile.
I chetoni [math](R-CO-R’)[/math] sono composti caratterizzati dal gruppo carbonilico. Essi sono molto importanti dal punto di vista industriale in quanto utilizzati per la produzione di materie plastiche, medicinali, profumi e solventi.
Acidi Carbossilici
Il gruppo funzionale degli acidi carbossilici è formato sia dal gruppo alcolico che dal gruppo carbonile, ma le proprietà non sono quelle dei due gruppi e dipendono dalla diversa elettronegatività dei quattro atomi che lo costituiscono.
Il nome deriva dal corrispondente idrocarburo seguito dalla desinenza -oico. Il gruppo occupa sempre la posizione 1.
Nella molecola ci possono essere anche due gruppi carbossilici:
- Acido etandioico
- Acido ossalico
Se sono presenti anche ossidrili, si hanno gli idrossiacidi.
- acido 2-idrossi-propanoico
- acido lattico
Gli acidi carbossilici hanno molecola polare, pertanto i primi termini della serie sono liquidi e spesso con odore sgradevole, mentre quelli a peso molecolare più elevato sono solidi. Gli acidi grassi superiori, idrofobi, sono detti acidi grassi, perché sono presenti nei grassi di origine animale o vegetale.
Gli acidi carbossilici sono acidi carbonici caratterizzati dalla presenza del gruppo carbossilico [math]-COOH[/math]. Il gruppo carbossilico (composto da carbonilico ed ossidrilico) è planare con angoli di legame di circa 120°. Molti di questi acidi vennero isolati inizialmente dai grassi e per questo motivo prendono il nome di acidi grassi.
Esteri
Gli esteri derivano dalla sostituzione del gruppo ossidrilico con un gruppo -OR, oppure dall'unione di un acido, che perde il gruppo -OH, con un alcol, che cede l'H, con liberazione di una molecola d'acqua.
I nomi si ottengono usando il suffisso -ato per la parte acilica e -ile per la parte alchilica.
- acetato di metile
- etanoato di metile
Gli esteri sono volatili, hanno odore gradevole, e sono impiegati nella preparazione di profumi e aromi sintetici dal sapore di frutta.
Un particolare gruppo di esteri è costituito dai trigliceridi, o grassi, che derivano dalla esterificazione di acidi grassi a lunga catena con la glicerina.
Gli esteri sono composti organici derivanti dagli acidi carbossilici per sostituzione del gruppo [math]-OH[/math] col gruppo [math]-OR[/math]. Un estere ciclico viene chiamato lattone. Si tratta di sostanze dall’odore gradevole, responsabili del sapore ed odore di molti frutti e fiori ed utilizzate come sapori artificiali.
Ammine
Le ammine sono composti azotati, con azoto trivalente, quindi derivati dall'ammoniaca per sostituzione di uno o più idrogeni.
In genere si usa il suffisso -ammina preceduto da quello dei radicali legati.
Le ammine manifestano un carattere basico.
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