I carboidrati, noti anche come zuccheri, sono una classe essenziale di composti organici presenti in natura. Tra questi, i disaccaridi rivestono un ruolo importante nell'alimentazione e nella biochimica. Il legame che tiene uniti i due monomeri è detto legame glicosidico e interessa il carbonio anomerico di un monosaccaride e un gruppo alcolico dell'altro, con eliminazione di una molecola d'acqua.
Formazione del Legame Glicosidico
Da un punto di vista chimico il legame è una condensazione in quanto libera una molecola d’acqua mentre la reazione inversa, di scissione del legame, è una idrolisi. Nel primo caso si ottengono O-glicosidi e il legame corrispondente si chiama O-glicosidico; nel secondo caso si ottengono N-glicosidi e il legame corrispondente si chiama N-glicosidico. Anche in questo caso la reazione è una condensazione con eliminazione di una molecola di H2O.
Il legame O-glicosidico si instaura ad esempio quando due monosaccaridi formano un disaccaride. Il legame N-glicosidico si instaura ad esempio nelle glicoproteine quando il residuo ammidico di una proteina si lega all'-OH anomerico di uno zucchero.
Tipi di Legame Glicosidico
A seconda che esso interessi l'OH anomerico in posizione alfa o beta, tale legame viene definito alfa o beta glicosidico.
Disaccaridi Comuni e il Legame Glicosidico
Il saccarosio, prodotto dalle piante grazie alla fotosintesi, è costituito da una molecola di glucosio e da una di fruttosio. Il maltosio è composto da due molecole di glucosio e generalmente deriva dall'idrolisi parziale delle più lunghe catene complesse di amido. Nel latte di ogni mammifero ritroviamo invece il lattosio, uno zucchero formato dall'unione di glucosio e galattosio. Tutte queste sostanze appartengono alla categoria dei disaccaridi, ma possono essere chiamate, più generalmente, zuccheri o carboidrati semplici. Al pari dei monosaccaridi che li costituiscono, generalmente i disaccaridi si solubilizzano in acqua e hanno un sapore dolce.
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Ecco alcuni esempi:
- Saccarosio: tra i cibi naturali è abbondante solo nel miele e in certe linfe, come quella d'acero.
- Maltosio: è raro negli alimenti naturali. Viene spesso aggiunto, in forma sintetica, nelle ricette dei prodotti da forno (pane e derivati) o nei dolci (torte ecc).
Idrolisi del Legame Glicosidico
Il legame glicosidico può essere scisso per idrolisi con acidi diluiti oppure mediante specifici enzimi. Gli enzimi che catalizzano l’idrolisi del legame glicosidico sono detti glicosidasi, solitamente caratterizzate solitamente da una specificità di reazione, essendo in grado di catalizzare la rottura di un legame α o β ma non di entrambi; fra le glicosidasi, alcune sono in grado di catalizzare la scissione solamente di specifici carboidrati, come nel caso delle cellulasi che idrolizzano esclusivamente il legame β-glicosidico della cellulosa.
Questi ultimi si trovano a livello della mucosa intestinale, in particolare nell'orletto a spazzola. Il più famoso, poiché la sua assenza porta a una fastidiosa intolleranza a latte e latticini, è chiamato lattasi. Come suggerisce il nome, a questo enzima è affidata la digestione del lattosio, che viene scisso nei due monosaccaridi che lo costituiscono, glucosio e galattosio.
Intolleranza al Lattosio
Fonti di lattosio: latte animale, di qualunque genere (con differenze significative nelle percentuali), e umano. Il lattosio rimane anche nei derivati, in concentrazione inversamente proporzionale all'eventuale fermentazione dei batteri lattici; lo yogurt così come i formaggi freschi (stracchino, squacquerone, philadelphia ecc) ne contengono poco, ma possono essere comunque scarsamente tollerati dalle persone che soffrono di un deficit intestinale molto rilevante di lattasi. I formaggi stagionati sono invece più sicuri perché poverissimi di lattosio (ad esempio il grana padano e il parmigiano reggiano).
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