I carboidrati sono composti organici essenziali per gli organismi viventi, fornendo energia e svolgendo ruoli strutturali e di riconoscimento cellulare. Durante la digestione, gli zuccheri e gli amidi contenuti negli alimenti vengono scomposti in glucosio che, assorbito dall'intestino, passa nel flusso sanguigno. Il glucosio eccedente viene immagazzinato sotto forma di glicogeno, nel fegato e nei muscoli, per un uso successivo o, se in eccesso, convertito in grasso. Il contenuto di zuccheri nel sangue è detto glicemia; carboidrati diversi hanno una diversa capacità di determinare l’aumento della glicemia quando consumati; questa proprietà si esprime con l’indice glicemico.
Struttura Chimica dei Carboidrati
I carboidrati sono composti organici costituiti da carbonio, idrogeno e ossigeno, con formula generale (CH2O)n. In base alla complessità della loro struttura, i carboidrati possono essere divisi in carboidrati semplici e carboidrati complessi.
Carboidrati Semplici
I carboidrati semplici si suddividono in monosaccaridi e disaccaridi. Una delle loro caratteristiche principali è quella di essere solubili in acqua.
- Monosaccaridi: Sono i monomeri dei carboidrati, costituiti da una sola molecola di zucchero. Esempi di monosaccaridi sono glucosio, galattosio, fruttosio, desossiribosio e ribosio.
- Disaccaridi: Sono composti da due molecole di zucchero. Esempi dei disaccaridi più comuni sono saccarosio, lattosio e maltosio.
- Il saccarosio è composto da una molecola di glucosio e una di fruttosio.
- Il lattosio è composto da una molecola di glucosio e una di galattosio.
- Il maltosio è composto da due molecole di glucosio.
Carboidrati Complessi
I carboidrati complessi sono anche definiti polisaccaridi. Come suggerisce il nome, i carboidrati complessi sono costituiti da una catena di molecole di zucchero più lunga rispetto a quella dei carboidrati semplici. Come i carboidrati semplici, anche i carboidrati complessi sono solubili in acqua.
I polisaccaridi (poli- significa "molti") sono grandi molecole composte da molte molecole di glucosio, cioè singoli monosaccaridi. Tre polisaccaridi molto importanti sono l'amido, il glicogeno e la cellulosa.
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- Il principale polisaccaride di riserva negli animali e nei funghi è il glicogeno (polimero insolubile del glucosio).
- Amido scisso da 6000 circa molecole di maltosio.
Funzioni dei Carboidrati
La funzione principale dei carboidrati è quella di fornire e immagazzinare energia. I carboidrati forniscono energia per importanti processi cellulari, tra cui la respirazione cellulare. Sono immagazzinati sotto forma di amido nelle piante e di glicogeno negli animali e vengono scomposti per produrre ATP (adenosina trifosfato), la molecola che trasporta energia. In aggiunta, i carboidrati hanno altre importanti funzioni:
- Componenti strutturali delle cellule: la cellulosa, un polimero del glucosio, è essenziale per la struttura delle pareti cellulari.
- Costituenti strutturali di macromolecole: i carboidrati sono componenti fondamentali delle macromolecole biologiche, in particolare degli acidi nucleici come il DNA e l'RNA. Gli acidi nucleici hanno come basi i carboidrati semplici desossiribosio e ribosio.
- Riconoscimento cellulare: i carboidrati si attaccano alle proteine e ai lipidi, formando glicoproteine e glicolipidi. Il loro ruolo è quello di facilitare il riconoscimento cellulare, fondamentale quando le cellule si uniscono per formare tessuti e organi.
Test di Identificazione dei Carboidrati
Test di Benedict
Il test di Benedict viene utilizzato per i carboidrati semplici e serve a individuare la presenza di zuccheri riducenti. Gli zuccheri riducenti sono chiamati così perché possono trasferire elettroni ad altri composti mediante un processo chiamato riduzione. Tutti i monosaccaridi sono zuccheri riducenti, così come alcuni disaccaridi, tra cui il maltosio e il lattosio.
Procedimento:
- Introduci 2 cm3 (2 ml) di campione in una provetta.
- Aggiungi la stessa quantità di reagente di Benedict.
- Metti la provetta in bagnomaria e riscalda per cinque minuti.
- Osserva il cambiamento e registra la variazione di colore.
Interpretazione dei risultati:
| Risultato | Interpretazione |
|---|---|
| Nessun cambiamento di colore: la soluzione rimane blu | Non sono presenti zuccheri riducenti |
| La soluzione diventa verde | Sono presenti tracce di zuccheri riducenti |
| La soluzione diventa gialla | Sono presenti quantità minime di zuccheri riducenti |
| La soluzione diventa arancio-marrone | Sono presenti zuccheri riducenti in quantità moderate |
| La soluzione diventa rossa | Sono presenti zuccheri riducenti in quantità elevate |
Gli zuccheri non riducenti non possono trasferire elettroni ad altri composti. L'esempio più comune di zuccheri non riducenti è il disaccaride saccarosio.
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Per verificarne la presenza, lo zucchero non riducente deve essere prima idrolizzato. Una volta scomposto, i suoi monosaccaridi, che sono zuccheri riducenti, reagiscono con il reagente di Benedict. Per effettuare l'idrolisi si usa l'acido cloridrico diluito.
Idrolisi degli Zuccheri Non Riducenti
L'idrolisi avviene quando una molecola viene scissa in due o più nuove molecole per effetto della sua interazione con una molecola d'acqua.
Procedimento:
- Aggiungi 2 cm3 (2 ml) di campione in una provetta.
- Aggiungi la stessa quantità di acido cloridrico diluito.
- Metti la provetta in bagnomaria e riscalda per cinque minuti.
- Aggiungi idrogenocarbonato di sodio per neutralizzare la soluzione.
- Controlla il pH della soluzione con un tester di pH.
- Osserva il cambiamento di colore e fai riferimento alla tabella con i risultati e i significati riportata sopra.
Test Iodio-Amido
Il test allo iodio analizza l'amido, un carboidrato complesso (polisaccaride). La soluzione utilizzata è chiamata soluzione di ioduro di potassio ed è di colore giallo.
Procedimento:
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- Aggiungi 2 cm3 (2 ml) di campione in una provetta.
- Aggiungi alcune gocce di soluzione di ioduro di potassio e agita la provetta.
- Osserva il cambiamento di colore.
Se la soluzione diventa blu-nera, l'amido è presente. Se non si verifica alcun cambiamento e la soluzione rimane gialla, significa che l'amido non è presente.
Reazioni dei Monosaccaridi
Reazioni sull'Aldeide Libera
Il glucosio, dopo l'apertura dell'anello, può dare le reazioni tipiche delle aldeidi. Tra queste ricordiamo le ossidazioni (ad eccezione di quella con Br2), le reazioni con fenilidrazina, gli allungamenti e gli accorciamenti di catena.
Reazione con Fenilidrazina
Qui esaminiamo la reazione dei monosaccaridi con fenilidrazina. La reazione con fenilidrazina al gruppo aldeidico libero che porta alla formazione del fenilidrazone. dà lo stesso osazone di glucosio e mannosio.
Ossidazione
In ambiente basico, qualunque di questi tre monosaccaridi (D-glucosio, D-mannosio e D-fruttosio) può essere ossidato ad acido gluconico e mannonico. acqua di bromo anche a fini analitici per distinguere gli aldosi dai chetosi.
Allungamento di Catena di Kiliani-Fischer
L'allungamento di catena di Kiliani-Fischer del D-arabinosio produce due esosi epimeri, D-glucopiranosio e D-mannopiranosio.
Degradazione di Wohl
La cianidrina ottenuta non è stabile in ambiente basico e tende ad eliminare il gruppo CN- dando luogo all'aldeide con un carbonio in meno. dalla cianidrina è possibile ottenere l'aldeide con un carbonio in meno.
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