I carboidrati, noti anche come glucidi, saccaridi o zuccheri, sono composti chimici formati semplicemente da carbonio ed acqua. La loro struttura molecolare è (CH2O)n, e si trovano principalmente in alimenti di origine vegetale. In media, forniscono 4 kcalorie per grammo, tuttavia il loro valore energetico può variare a seconda del tipo di carboidrato, ad esempio 3,74 calorie per grammo per il glucosio e 4,2 calorie per grammo per l’amido.
In base alla loro struttura chimica diversificata, i carboidrati possono essere classificati come carboidrati semplici o complessi. I carboidrati semplici comprendono i monosaccaridi, i disaccaridi e gli oligosaccaridi.
Il Legame Glicosidico negli Zuccheri
Prima di addentrarci nell’argomento carboidrati, è utile conoscere qualche cenno sul legame che permette ad uno zucchero di essere tale: il legame glicosidico.
In chimica, un legame glicosidico è una connessione covalente che unisce il gruppo emiacetalico di uno zucchero con un atomo di un’altra molecola, solitamente un atomo nucleofilo. L’atomo nucleofilo che riceve il legame è comunemente un ossigeno, un azoto o uno zolfo, creando i legami O-glicosidici, N-glicosidici e S-glicosidici rispettivamente. La molecola che deriva da questo legame è chiamata glicoside.
La formazione di un legame glicosidico è una condensazione, poiché libera una molecola d’acqua. La scissione del legame, detta idrolisi, avviene quando l’acqua si lega al legame. Il tipo di legame glicosidico dipende dalla configurazione del primo glucosio: se è in forma α, il legame sarà chiamato α-glicosidico, mentre se è in forma β, il legame sarà chiamato β-glicosidico.
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I legami glicosidici più importanti sono quelli che permettono il legame tra più zuccheri semplici per formare i polisaccaridi (legame O-glicosidico). Altri legami di grande importanza sono quelli N-glicosidici tra lo zucchero ribosio e desossiribosio con determinate basi azotate, che formano i nucleosidi. Quando questi nucleosidi vengono fosforilati, si ottengono i nucleotidi che compongono gli acidi nucleici.
Gli enzimi che catalizzano l’idrolisi del legame glicosidico sono chiamati glicosidasi. Di solito, le glicosilasi hanno una certa specificità di reazione, catalizzando la rottura di un legame α o β ma non entrambi. Altri enzimi sono specifici per determinati zuccheri: ad esempio, la cellulasi catalizza l’idrolisi del legame β-glicosidico della cellulosa.
Tuttavia, il legame può anche idrolizzarsi spontaneamente, anche se con frequenza molto bassa. In alcuni casi, l’idrolisi spontanea può essere causa di mutazioni genetiche.
Carboidrati semplici: i Monosaccaridi
I monosaccaridi, noti anche come zuccheri semplici, sono composti organici costituiti da carbonio, idrogeno ed ossigeno. Essi sono un tipo di carboidrato che non può essere scisso tramite idrolisi. Queste molecole vengono prodotte dagli organismi autotrofi mediante la fotosintesi clorofilliana e poi assunti dagli animali, sia direttamente che indirettamente attraverso le piante.
I monosaccaridi possono essere classificati in base al tipo di gruppo carbonilico che può essere aldeidico o chetonico, ed al numero di atomi di carbonio contenuti nella molecola, che può variare da 3 a 7. Di seguito riportiamo i monosaccaridi più comuni: glucosio, fruttosio, galattosio e ribosio.
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Glucosio
Il glucosio è uno dei principali e conosciuti carboidrati presenti negli alimenti, sia sotto forma libera che come componente di polisaccaridi. Il glucosio è la forma in cui devono essere trasformati gli altri zuccheri per poter essere utilizzati dal nostro organismo. Di questi, solo il 5% della quantità totale di carboidrati presenti nel nostro organismo è rappresentato da glucosio circolante nel sangue. L’indice glicemico del glucosio è 100, il valore massimo utilizzato per la valutazione dell’effetto dei carboidrati sulla glicemia ( livello di zucchero nel sangue).
Figura 1 - Rappresentazione del glucosio e struttura chimica
Fruttosio
Il fruttosio è un monosaccaride presente in abbondanza in alcuni alimenti come frutta e miele. Questo monosaccaride viene assorbito nella porzione anatomica del piccolo intestino e successivamente viene metabolizzato dal fegato, dove viene trasformato in glucosio. L’indice glicemico del fruttosio è abbastanza basso, pari a 23, il che significa che ha un effetto limitato sui livelli di zucchero nel sangue rispetto ad altri carboidrati. Ciò lo rende un’opzione interessante per coloro che cercano di controllare i livelli di zucchero nel sangue o di gestire una dieta ipoglicemica.
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Figura 2 - Struttura chimica del fruttosio
Galattosio
Il galattosio è uno zucchero a base di lattosio, che si trova presente naturalmente in alimenti quali il latte ed i prodotti lattiero-caseari. A causa della sua struttura chimica, alcune persone sono carenti di un enzima chiamato galattosio-1-fosfato uridiltransferasi (GALT) necessario per metabolizzare il galattosio. Ciò può causare problemi digestivi e altri sintomi poco piacevoli come diarrea, flatulenza e dolore addominale. Ci sono alcuni alimenti senza lattosio disponibili per le persone con intolleranza al lattosio o altre condizioni che rendono difficile metabolizzare il galattosio.
Figura 3 - Struttura chimica del galattosio
Ribosio
Il D-ribosio è una sostanza chimica appartenente alla classe dei monosaccaridi. È un esempio di pentosio, ovvero un monosaccaride con uno scheletro carbonioso a cinque atomi di carbonio. La struttura di questo zucchero è ciclica, con i vari gruppi ossidrili rivolti verso destra. A temperatura ambiente, il D-ribosio si presenta come una polvere bianca inodore, completamente solubile in acqua a 20°C, e caratterizzato da un sapore dolciastro.
La particolare struttura dell’anello carbonioso del D-ribosio consente a questo zucchero di legare, attraverso un legame B-glicosidico, una base azotata, formando un nucleoside. Inoltre, la presenza di gruppi fosforici permette la sintesi di nucleotidi, sostanze chimiche di grande importanza biologica.
Figura 4 - Rappresentazione del ribosio e struttura chimica
Disaccaridi
Un disaccaride si forma quando due monosaccaridi si condensano tra loro, eliminando una molecola d’acqua. La condensazione può essere catalizzata da acidi o enzimi. Chimicamente, un disaccaride è un acetale e il legame che si forma è un legame acetalico, comunemente chiamato O-glicosidico. A differenza degli emiacetali, gli acetali non sono in equilibrio con i reagenti e pertanto il legame acetalico è stabile anche ai comuni reagenti ossidanti utilizzati per il riconoscimento della funzione aldeidica o chetonica dei monosaccaridi.
Tuttavia, i disaccaridi possono essere facilmente idrolizzati in catalisi acida o enzimatica. La formula generale di un disaccaride (diesoso) è C12H22O11. Essi hanno aspetto e caratteristiche fisiche simili a quelle degli esosi, sono infatti solidi bianchi, cristallini, dolci al gusto e facilmente solubili in acqua. A seguire riportiamo i disaccaridi più comuni: saccarosio, lattosio, maltosio, trealosio, gentiobiosio, cellobiosio.
Saccarosio
Il saccarosio, noto anche come zucchero, è una molecola organica appartenente alla famiglia dei glucidi disaccaridi. La sua struttura molecolare è composta da due monosaccaridi, ovvero il glucosio e il fruttosio. A temperatura ambiente e pressione atmosferica, il saccarosio si presenta sia sotto forma solida (cristalli) che disciolta in soluzione.
Il saccarosio è ampiamente presente in natura, in particolare nella frutta, dove è presente in quantità variabili insieme al glucosio e al fruttosio. In piccole quantità, si può trovare anche nel miele, ma in percentuale decisamente più bassa rispetto al fruttosio e al glucosio.
L’estrazione del saccarosio avviene principalmente dalle piante della barbabietola da zucchero (soprattutto in Europa) e dalla canna da zucchero (nel resto del mondo). Il saccarosio così estratto è utilizzato nell’industria alimentare, in particolare nella dolciaria e pasticceria. Il tipo di zucchero più comunemente utilizzato in Europa è quello raffinato, noto come zucchero bianco o zucchero da tavola. Al contrario, lo zucchero che contiene melassa viene chiamato zucchero bruno.
Figura 5 - Struttura chimica del Saccarosio
Lattosio
Il lattosio è un disaccaride, un tipo di zucchero riducente che si presenta sia come forma destrogira che osazone. Esso è composto da due anomeri, α e β, che determinano la mutarotazione. Il lattosio è presente nel latte dei mammiferi, rappresentando circa il 5% del contenuto totale, con distribuzioni e contributi calorici differenti tra le diverse specie.
La struttura molecolare del lattosio è composta da una molecola di D-galattosio e una di D-glucosio legate tra loro da un legame glicosidico (acetalico) β(1−4). Il gruppo aldeidico presente nella molecola di glucosio conferisce al lattosio le proprietà riducenti. Il lattosio, in presenza di fenilidrazina, forma l’osazone e può essere ossidato a acido. La molecola di glucosio determina l’equilibrio di anomerizzazione e quindi la mutarotazione del lattosio.
Il lattosio presente nel latte umano è particolarmente prezioso poiché i carboidrati azotati contenuti in esso contribuiscono alla crescita rapida di colonie di lattobacilli, che proteggono l’organismo da funghi e parassiti.
Figura 6 - Rappresentazione del lattosio
Maltosio
Il maltosio è un composto chimico organico anch’esso appartenente alla classe dei disaccaridi, notoriamente conosciuto come come zucchero di malto. Viene formato dalla condensazione di due molecole di glucosio mediante un legame glicosidico 1α-4′. Esiste anche un isomero chiamato isomaltosio, in cui le due molecole di glucosio sono legate da un legame 1α-6′. Il maltosio si ottiene dalla scissione dell’amido operata dall’enzima amilasi maltogenica, e si trova in abbondanza nei semi germinanti come quelli dell’orzo, utilizzati come fonte di nutrimento. A temperatura ambiente, il maltosio è un solido bianco e igroscopico.
Figura 7 - Rappresentazione del maltosio
Trealosio
Il trealosio è un disaccaride formatosi dalla condensazione di due molecole di glucosio mediante un legame glicosidico (acetalico) 1α-1’α. È comunemente presente in lieviti, funghi ed insetti. La sua elevata concentrazione in alcuni organismi noti come criptobionti, in particolare in quelli dei tardigradi, consente loro di sopravvivere in condizioni di mancanza di acqua e temperature estreme, entrando in uno stato di “vitalità sospesa”. Tuttavia, recenti studi hanno dimostrato che il ruolo del trealosio in questa capacità di resistenza alla disidratazione è marginale, e che la loro particolare resistenza è dovuta a specifiche proteine chiamate TDPs.
Questi organismi, una volta reidratati, riprendono il loro normale ciclo vitale senza subire danni. Inoltre, recenti ricerche hanno dimostrato che il trealosio può consentire alle cellule umane, opportunamente trattate, di rimanere in vita anche in assenza di acqua.
Il trealosio ha anche proprietà protettive contro la degradazione chimica e fisica dei farmaci, e può aumentare la temperatura di denaturazione delle proteine e inibirne la precipitazione. Grazie a queste proprietà, sono state utilizzate soluzioni contenenti trealosio per prolungare la conservazione di tessuti e organi.
Figura 8 - Rappresentazione del trealosio
Gentiobiosio
Il gentiobiosio è un disaccaride costituito da due unità di D-glucosio legate da un legame glicosidico (acetalico) 1β-6′. È un solido bianco cristallino solubile in acqua e in metanolo caldo. Il gentiobiosio legato alla crocetina forma la crocina, la sostanza responsabile del colore dello zafferano. In natura, si trova anche nel miele, dove rappresenta lo 0,4% degli oligosaccaridi.
Figura 9 - Rappresentazione del gentiobiosio
Cellobiosio
Il cellobiosio è un disaccaride composto da due molecole di D-glucosio legate attraverso un legame glicosidico (acetalico) 1β−4′. A causa della presenza di un legame emiacetalico libero, esso è considerato uno zucchero riducente e causa mutarotazione.
Nella cellulosa, il cellobiosio è l’unità strutturale che si ripete. Tuttavia, poiché la maggior parte dei mammiferi non possiede gli enzimi β-glicosidasi necessari per la degradazione del legame 1β−4′, la cellulosa risulta non assimilabile per questi organismi. Solo i ruminanti e altri mammiferi che si nutrono di erba sono in grado di utilizzare il glucosio contenuto nella cellulosa, grazie alla presenza di batteri e funghi che idrolizzano tale legame nel loro sistema digerente.
Figura 10 - Rappresentazione del cellobiosio
Oligosaccaridi
Gli oligosaccaridi sono un tipo di carboidrato composto da un numero relativamente esiguo di monosaccaridi (tra 3 e 20 unità, secondo alcuni). Esempi di oligosaccaridi sono il maltotriosio e i frutto-oligosaccaridi (FOS). Il maltotriosio deriva dalla digestione dell’amido e consiste in tre monomeri di glucosio legati insieme da legami α 1-4. I FOS, di origine vegetale, sono invece costituiti principalmente da unità di D-fruttosio legate mediante legami β-glicosidici (1-2). A seguire riportiamo alcuni oligosaccaridi comuni: stachiosio, verbascosio, raffinosio.
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